Sub fillMonthDates()
    Dim tbl As Table, c As Integer, r As Integer, rOld As Integer
    Dim d As Integer, dat1 As Date, dat As Date, mDays As Integer
    
    Set tbl = ActiveDocument.Tables.Item(1)
    'очистка ячеек от предыдущих значений дней
    For c = 2 To tbl.Columns.Count
        For r = 1 To tbl.Rows.Count
            tbl.Cell(r, c).Range.Text = ""
        Next r
    Next c
    
    'запрос первого дня месяца
    dat1 = CDate(InputBox("Введите дату начала месяца в формате ДД.ММ.ГГГГ"))
    mDays = Day(DateSerial(Year(dat1), Month(dat1) + 1, 1) - 1)
    
    'генерирование дат в таблице
    c = 2
    For d = 1 To mDays
        dat = dat1 - 1 + d
        r = Weekday(dat, vbMonday)
        If r < rOld Then c = c + 1
        tbl.Cell(r, c).Range.Text = Format(dat, "dd.mm.yyyy")
        rOld = r
    Next d
End Sub